大凡一个王朝的开国功臣，或者韬光养晦，安享晚年，或者骄横恣（zì)肆，最终被戮。然而，像刘基晚年进退维谷、左右为难的境地，却还是少见。
朱元璋曾将刘基比作汉高祖刘邦的张良，于是后人便将张良与刘基作比较。王世贞说：“有人将刘基比作张良，刘基在谋略上确实无愧于张良，但说到做官或不做官的气节，却差得远了。”王世贞认为刘基早年仕元，后来转而扶助朱元璋灭元，大节有亏。这是一种比较。另外一种比较，是明人廖道南的话：汉代大封功臣，张良仅要求封为“留侯”就满足了，然后专心于道术，明哲保身，传说中还变成了神仙，而刘基却没有急流勇退，犹豫在朝，最终就像野鸡投于网罗、野象因其象牙而遭杀身之祸，难道他真是一心忠于朝廷而忽略了保全自身吗？
刘基不能安心做一个元朝遗臣，却心甘情愿地扶佐朱元璋，以儒家的“忠臣不事二主”的标准来看，确实容易招致批评。何况，他还是元朝的进士。清代史学家赵翼曾注意到元末殉难的官员多是进士，并举出了十六人为例。刘基却以元朝进士身份去辅佐被人视为“盗贼”的朱元璋军队，也许要承受更多的压力。其实，在王世贞之前，已经有人就此批评过刘基。明人刘定之在为其乡人王子让的诗集作序的时候，说：“子让是元朝的举人，游历官场几年，难以施展才能，便辞官归隐，终身不仕。我读他的诗文，觉得流露出一股奇气，他的胸怀还是跟从前一样啊。……有一个人跟子让一样出自元朝的科举，辅佐石抹主帅守卫婺州和处州，他们相互诗文酬唱，气势万千。后来这个人攀龙附凤，自比刘文成（文成是刘基的谥号），可是他这时的诗文糟糕得很，昔日的豪气一点也没有了。”显然，刘定之这里所批评的人正是刘基本人。刘定之注意到了刘基诗文前后风格的变化，确是深刻。
明末降清的文人领袖钱谦益也许于刘基有“同情之理解”，对此见得更为分明。他在《列朝诗集小传》中说：“刘基在幕府，与石抹宜孙在患难中共事，被石抹以知己相待，迫切地想要效力朝廷。他这时写的诗歌，抑扬顿挫，豪气非常，使人读了跃跃欲试，就好像捋起袖子要跟他大干一场。后来刘基遇到太祖，运筹帷幄，受封伯爵，成为开国功臣，可谓功成名就。可是，他这时期的诗文里，却屡屡哀叹穷病衰老，昔日的豪气荡然无存了。”晚年的刘基，为什么悲穷叹老，豪气全无？真的像人们所猜测的那样，是刘基“变节”所带来的负罪感吗？然而，我们看刘基扶佐朱元璋运筹帷幄的自然，很难想像他内心真受着负罪感的煎熬。史载，刘基因母亲去世，回家乡料理丧事，常向乡人宣讲朱元璋是真命天子，而适逢处州发生叛乱，他立即不遗余力地率军平定了叛乱。他对于旧朝，能有多少的留恋呢？刘基晚年悲叹背后的真正原因，应该是因为他在洪武初年不断地遭受淮右集团的排挤和朱元璋的猜忌。
廖道南批评刘基不能及时功成身退，大体是合理的。其实，在洪武元年（1368）刘基被授予御史中丞职务的时候，他还是有点意气风发的。中书省都事李彬犯下贪纵之罪。李彬是中书省左丞相李善长的私人，因此李善长请刘基缓治李彬之狱。刘基坚决主张查办，并派人专程向远在汴梁的朱元璋汇报。李善长便在朱元璋面前抢先告了一状，说刘基“专恣”。对于专制君主来说，臣下的专恣自是不可容忍，太祖对刘基的宠信开始打折扣了。接下来的一件事，又正赶上刘基的方术似乎也不灵验了。
八月，天大旱。刘基进言道：“阵亡士兵的妻室共有数万之众，居于别营，阴气郁结；工匠死后，尸骸未收；张士诚的降卒们都编入了军户。这三点有干天和，所以发生旱灾。”朱元璋采纳了刘基的建议，一一妥加处理，谁料十天过后，依旧大旱。至此，刘基只得卷铺盖回青田老家。
但是，刘基毕竟是开国元勋，朱元璋没有一下子做绝。仅仅三个月之后，刘基又被召回了京城。洪武三年（1370），朱元璋大封功臣。刘基仅被封为诚意伯。微妙的是，此时的朱元璋对刘基再不是言听计从了。例如，朱元璋对李善长不满，想换杨宪、汪广洋或胡惟庸为相，咨询刘基的意见。刘基根据实情，一一指出了各人的缺点，认为三人都不宜为相。
然而，朱元璋后来却将杨宪、汪广洋、胡惟庸先后起用为相。刘基所说的一番话，传到三人耳朵里，明摆着是得罪人。其中，胡惟庸是淮右集团中人；汪广洋虽是江苏高邮人，但其早年曾流寓太平，亦于此地遇到渡江而来的朱元璋，开始发迹。可见，刘基在明朝建国之后的生活，确实过得非常压抑。这才是刘基悲老叹穷的真正原因。
上世纪三十年代，学者罗宝册有论刘基的一段话，非常精彩，可谓洞见当日刘基心态：
伯温悲叹之作，决不是无病呻吟，无因而来的；如果根据情理，设身处地一想，也很容易了悟他的难言之隐。想当年他同太祖一块起义，老谋深计，运筹帷幄，大的方略，紧急关头，十九是他一人擘（bò)划、决定和打开。那时如果分道扬镳(biāo)，收纳一班豪杰，自己干去，当日的宇中，真不知是谁的天下？可恨费尽了心血，为人作嫁，好容易革命成功了，大明帝国成立了，自己得到的是什么？
不过是一个诚意伯的虚头衔，一些金玉粟帛的零星赏赐罢了。比之明祖的富有四海，南面而王，生杀予夺，集于一身，何尝不是天壤之别。加之，明祖猜忌嗜杀，屡兴大狱，少者牵连几千人，多者累万。眼看着身边的故旧朋友，杀的杀，族的族，流的流，说不定一日就会杀到自己的头上来！自己又是功高震主的人，走了不好，不走也不好。有时明主高兴了，钟山宸游，禁宫夜宴，自己又不能不暗拭眼泪，强陪笑脸，侍宴吟诗，前去凑趣，凑合热闹。此老此际难言之痛，想来很少人能知道吧！
碰上朱元璋这样的猜忌之主，刘基确实是“走也不好，不走也不好”。归乡隐居，弈棋饮酒，安享晚年，对刘基来说也成了奢望。不久，刘基由于建议在青田设立谈洋巡检司（谈洋是浙、闽地界的小地方，走私盐贩往往聚集在此，多出乱民。），遭到胡惟庸的诬陷。胡惟庸对朱元璋说：“谈洋这个地方有王气，刘基想占来作自己的墓地，百姓不同意，他便请求设立巡检司来驱赶百姓。”这一番诬陷可真是击中朱元璋的要害，也吓得老迈的刘基从家乡星夜兼程来到南京，再也不敢回家。生了病，胡惟庸送来医生诊治。
服过药后，却觉腹中郁结，估计也是遭了胡惟庸的毒手。一直到病得实在不行，太祖朱元璋才一纸赐文，送刘基回乡。洪武八年（1575）四月十六日，刘基卒于家中。据说，死前遗命锉（cuò)骨扬灰，恐是无稽之谈，实际上他是被葬于其乡夏山上。
在明初开国诸臣中，刘基文比不过李善长，武抵不上徐达，这是从政治上讲。即使拿文采来说，除了早年跟石抹宜孙唱和诸作外，入明作品也很难胜过宋濂的典雅醇厚。刘基只是朱元璋集团中那些杰出人才中的一人而已，很普通。翻开历史，我们可以看到朱元璋集团中那些名字：孙炎，陶安，汪广洋，杨宪，徐达，常遇春，章溢，胡琛……哪一个都不是平庸之辈，都跟刘基不分仲伯，所以有人说，朱元璋的敌人如果是政治上的明白人，肯定对朱元璋拥有如此壮大的人才库嫉妒得要死。
只不过，这些人随着岁月的流逝，因各种原因，或早死，或出了政治问题，才使得刘基突出起来。拿汪广洋来说，在洪武三年大封功臣时他是排在刘基之前的，直到十二年八月，朱元璋在给他的敕文中还关心备至，只不过不久汪广洋就因事贬死，一切声誉随之消失。而刘基在其身后，他的乡人为了现实的利益，一直在营造刘基的各种神话，甚至不惜歪曲事实，使得刘基的身后之誉远远超出了历史的实际情形。元明史专家杨讷先生对此曾做出了详细可信的论述。
后人有谒刘基墓诗，云“卧龙名大终黄土”。再英武的谋略之士，终究逃不脱黄土一抔的命运，空留下旷世奇功、诗文美名和数不尽的神话传说，供后人品味。
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