超声波塑焊机:扎雷普隆 [CAS:151319-34-5]合成路线图解??有机化学网

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药物详细合成路线

Chemical Name： 3-(3-Cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-N-ethylacetanilide
　　　　　　N-[3-(3-Cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-N-ethylacetamide Generic Name： 扎雷普隆;Zaleplon Other Names： Zaleplon;LJC-10846;L-846;CL-284846;Zerene;Sonata CAS： 151319-34-5 Formula： C17H15N5O Mole Weight： 305.342 structure： Company： King Pharmaceuticals (Proprietary), Wyeth Pharmaceuticals (Originator), Lundbeck (Licensee) Usage： PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, Sedative/Hypnotics, Sleep Disorders, Treatment of, GABA(A) BZ Site Receptor Agonists Route 1 The condensation of N-(3-acetylphenyl)acetamide (I) with dimethylformamide dimethylacetal (II) at reflux temperature gives N-[3-[3-(dimethylamino)-2-propenoyl]phenyl]acetamide (III), which is alkylated with NaH and ethyl iodide to the corresponding N-ethyl derivative (IV). Finally, this compound is cyclized with 3-aminopyrazole-4-carbonitrile (V) in refluxing acetic acid. Intermediates: Serial No. benzyl 2-(2-[[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]propanoyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylate (I) 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetyl chloride (II) 2,3-butanediol (III) 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetic acid (IV) N-butyl-N-propylamine (V) Reference 1:     Mealy, N.; Castaner, J.; Zaleplon. Drugs Fut 1996, 21, 1, 37. Reference 2:     Dusza, J.P.; Tomcufcik, A.S.; Albright, J.D. (American Cyanamid Co.); [7-(3-Disubstd. amino)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. EP 0208846; JP 1986260083; JP 1995084468; US 4626538 .
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